Jako pro řadu jiných umělců bylo i pro něj inspirativní setkání s dílem Picassa, jehož plastiku Hlava Fernandy (1909) viděl v Praze. Tento vliv je patrný v díle Don Quijote (1911), v němž osobitým způsobem řešil soudobý problém vztahu plochy a objemu. Mimo volnou plastiku vytvořil monumentální reliéf Návrat legií (1922−1923) pro Legiobanku v Praze. Známý je také jeho pomník babičky Boženy Němcové Babička s dětmi (1922). Z 20. let minulého století pocházejí civilistní plastiky s tematikou každodennosti Děvče se psem, Průmysl a Obchod, které vytvořil z pálené hlíny. Otto Gutfreund patří k výrazným osobnostem českého sochařství, přestože jeho umělecká dráha trvala krátce.