Jeden z najważniejszych rosyjskich malarzy krajobrazu drugiej połowy XIX wieku po ukończeniu Moskiewskiej Szkoły Malarstwa, Rzeźby i Architektury w latach 1852-1856 wyjechał do Monachium, Zurychu i Düsseldorfu. W 1865 r. wrócił do Rosji i osiadł w Petersburgu. Pięć lat później został członkiem-założycielem Stowarzyszenia Wędrujących Wystaw Artystycznych, tak zwanych „pieredwiżników” lub „wędrowców”, które powstało jako bunt przeciwko klasycznemu malarstwu nauczanemu na ówczesnych akademiach. Podstawą twórczości tych autorów było realistyczne odwzorowanie życia, w tym obiektywne uchwycenie warunków społecznych i politycznych panujących w Rosji. Członkami stowarzyszenia byli Ilja Repin, Isaak Iljič Levitan, Wasilij Iwanowicz Surikow i Wasilij Perow. W pejzażu Šiškina pojawiają się monumentalne obrazy, dążące do stworzenia reguł Narodowej Szkoły Krajobrazu. Dopiero w latach 80. XIX wieku jego prace stały się bardziej intymne. Z biegiem lat przechodził od romantyzmu do bardziej realistycznej koncepcji. Swoje prace, w których skupiał się głównie na uchwyceniu leśnego wnętrza, precyzyjnie opracował do najmniejszych szczegółów, a wierność optyczną preferował przed interpretacją nastroju krajobrazowego.